Come in ogni altro sistema, ci sono ovviamente anche su Debian alcune criticità: difficile da dimostrare è il fatto che, nonostante la rapida installazione, la successiva fase di configurazione della distribuzione risulta molto difficile e gestibile solo disponendo delle giuste conoscenze. In particolare la configurazione di specifici componenti hardware, come ad esempio stampanti, e l’installazione di pacchetti software senza script rappresentano una sfida complessa per i principianti.
Spesso si rimprovera a questo sistema anche la mancanza di supporto di alcune applicazioni meno diffuse in commercio. Anche se su Debian sono presenti moltissimi pacchetti software, molti programmi proprietari come le applicazioni di Microsoft Office, Word, Outlook o Sharepoint non sono disponibili per le distribuzioni GNU/Linux. Quindi gli utenti hanno a disposizione alternative come LibreOffice o Alfresco. Inoltre può accadere che i programmi non siano più presenti nella versione più recente perché nella versione stable sono contenuti solo gli aggiornamenti relativi alla sicurezza.
Anche per quanto riguarda l’hardware, il progetto Debian deve fare i conti con problemi simili: architetture e dispositivi molto recenti così come quelli assegnati a driver complessi, sono spesso supportati solo in una versione successiva. Inoltre gli sviluppatori Debian, come anche per l’implementazione dei programmi e dei tool, hanno le mani legate se si intromettono i produttori, ragion per cui alcuni componenti hardware non possono essere proprio utilizzati.