Windows di Microsoft è stato il sistema operativo di punta per decenni e ha subito delle perdite solo negli ultimi anni. Nel settore mobile si è diffuso maggiormente Android e, vista la rapida diffusione del mercato degli smartphone, Windows si è dovuto allineare a questo scenario. Chi possiede un computer desktop o portatile probabilmente ha Windows, a meno che non possieda un prodotto Apple (altra disputa di vecchia data).
Windows si è diffuso a partire dal 1985 e ha avuto un'influenza decisiva sulle funzioni e sul design dei sistemi operativi grafici sin dalla prima versione. Questo è un altro motivo per cui è così popolare tra gli utenti: la maggior parte delle persone è abituata ad usare Windows, che ha avuto un così grande successo proprio per il suo orientamento all'utente. Tuttavia, Microsoft viene da sempre schernito e criticato per i crash di sistema piuttosto comuni e le schermate blu di errore.
Al contempo anni di leadership di mercato hanno portato ad uno dei maggiori vantaggi per gli utenti: la gamma di software per Windows è insuperabile. Non esiste quasi nessun programma sul mercato che oggi non sia compatibile con il sistema operativo. Spesso per gli altri sistemi operativi non esistono delle versioni compatibili perché, nonostante gli sforzi, il target è ancora troppo ridotto. Inoltre ci sono alcuni prodotti software di Microsoft, in particolare la suite Office, che sono irrinunciabili per la maggior parte degli utenti.
Tuttavia, essere leader di mercato comporta anche degli svantaggi: i computer con Windows sono i più esposti agli attacchi informatici, l’introduzione di virus e malware è più frequente. Ciò è dovuto all'ampio raggio di distribuzione, all‘utenza che, a differenza di Linux, non dispone di conoscenze informatiche approfondite e alla complessa (e quindi difficile da capire) struttura del sistema operativo. Inoltre Microsoft è contrario al concetto di open source, che di fatto, proprio grazie all’accessibilità e alla disponibilità del codice da parte della comunità informatica, consentirebbe una più facile individuazione di falle di sicurezza e garantirebbe un’affidabilità maggiore di tutto il sistema.