Si è dovuto aspettare fino al 1993 per ricevere una risposta adeguata ai balzi in avanti di Apple da parte di Microsoft, che ha rilanciato con il sistema operativo per il server Windows NT 3.1 (fino a quel momento il produttore di software aveva riscosso un relativo successo solo con l’interfaccia utente Windows 3.0 per MS-DOS). Anche se il sistema NT, rilasciato in una variante workstation e in una server, non si è affermato sul mercato, Microsoft ha utilizzato il kernel in uso come base per la maggior parte delle versioni successive (2000, XP, Vista, 7, 8, 10). L’unica eccezione, prodotta solo per uso privato, è rappresentata dalla serie Windows 9x, basata sempre su MS-DOS, che ha implementato un proprio kernel a 32 bit e nel 1995 è stato rilasciato ufficialmente con il famoso nome di Windows 95 grazie al quale ha raggiunto un successo senza eguali tra gli altri sistemi Windows creati per uso privato. A questo sono seguiti Windows 98 e Millenium Edition, divenuti a loro volta molto famosi, che hanno allo stesso tempo segnato la fine di questa serie di sistemi Microsoft.
Improvvisamente tra i sistemi operativi per il server è comparsa un’altra alternativa, ispirata all’antenato UNIX: Linux. Offerto per un breve periodo come sistema operativo proprietario, il kernel di Linux è stato rilasciato nel 1992 con licenza libera GPL e ciò ha contribuito a renderlo interessante per gli sviluppatori, oltre che a favorirne la diffusione. Insieme ad altri software di supporto, sono nate anche diverse distribuzioni, come Yggdrasil Linux o Slackware, utilizzate come sistemi operativi completi e offerte gratuitamente come il kernel. Le distribuzioni di Linux risultavano così gratuite e applicabili in maniera flessibile, perché potevano essere adattate e ampliate a seconda delle proprie esigenze. Queste proprietà, unite ad un’ottima gestione del sistema e dei permessi, ha fatto diventare Linux in poco tempo la soluzione server preferita da molti amministratori, soprattutto nell’ambito dello sviluppo web, aspetto che gli ha permesso di mantenere la sua posizione privilegiata fino ad oggi.